Championnat de Chypre de football 1998-1999

La saison 1998-1999 du Championnat de Chypre de football est la 61^e édition officielle du championnat de première division à Chypre. Les quatorze meilleurs clubs du pays se retrouvent au sein d'une poule unique, la Cypriot First Division, où ils s'affrontent 2 fois, à domicile et à l'extérieur. En fin de saison, les 3 derniers au classement sont relégués et remplacés par les 3 meilleurs clubs de deuxième division.

L'Anorthosis Famagouste remporte un nouveau titre de champion en terminant en tête du championnat, en devançant l'Omonia Nicosie à la différence de buts mais avec 8 points d'avance sur l'APOEL Nicosie. Il s'agit du 10^e titre de champion de l'histoire du club, qui manque le doublé Coupe-championnat en perdant face à l'APOEL en finale de la Coupe de Chypre.